[1,5]-烯丙基遷移反應研究取得新進展

發布時間:2022-07-25
  近日,廣東省科學院動物研究所姚宏亮博士與香港科技大學童榮標教授團隊,合作研究并報道了經由連續的Achmatowicz/Oxonia?Cope/Retro-Achmatowicz重排實現了[1,5]-烯丙基遷移反應,在溫和的條件高效率構建2,5-取代呋喃。該反應策略在生物活性小分子化合物的合成、工藝開發方面有廣泛的應用需求,有助于解決其他方法中反應條件苛刻、試劑昂貴等問題。
  
  重排反應通常涉及到某個取代基的遷移重排過程,在有機合成中十分重要。在此前的相關研究報道中,通過[3,3]-和[2,3]-σ重排反應,可以實現分子內的[1,2]-和[1,3]-烯丙基遷移。然而,通過[3,5]-σ重排實現[1,5]-烯丙基遷移的反應幾乎沒有被報道,可能是[3,5]-σ重排的電子軌道不符合Woodward?Hoffmann規則,因而此類反應難以輕易實現。
  研究以帶有烯丙基側鏈的呋喃醇類化合物為起始原料,在連續擴環-縮環后,成功得到了一系列[1,5]-烯丙基遷移產物。實驗結果表明生成Prins產物與[1,5]-烯丙基遷移產物的兩個過程為競爭關系,化合物的取代基會影響到這兩個競爭反應。文章也提出了該反應經歷的機理,Achmatowicz重排產物在酸性條件下得到中間體I,此中間體可以通過路徑A發生Prins環化,也可以通過路徑B發生Oxonia Cope重排后,經歷連續的擴環/縮環過程,最后芳構化得到 [1,5]-烯丙基遷移產物。
  
  研究結果以“1,5-Allyl Shift by a Sequential Achmatowicz/Oxonia-Cope/Retro-Achmatowicz Rearrangement”為題發表于Angew. Chem. Int. Ed.期刊(IF: 16.823)。張夏妍為第一作者,姚宏亮和童榮標為共同通訊作者。
  附全文鏈接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202205919
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